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简·韦伯斯特是美国著名的小说家，据说是马克吐温的孙侄女，她的小说一般以孤女为主题。韦伯斯特的作品风格朴实、清新，本书是她最受欢迎的作品之一。
本书主人公是一位名为朱蒂的孤女，她得到一位好心人的资助，但却不知道那位好心人是谁，由于在一个晚上看见了那位好心人的背影，双腿很长，便叫他“长腿叔叔”，这也是本书名字的由来。本书的形式很奇怪，可以说是一本由八十多封信构成的，并且，这些信全部来自同一个人——孤女朱蒂。
朱蒂很幸运，她因为一篇文章而得到孤儿院理事长的资助得以上大学，这在她看来实在是不可能的事情，因为一般只有孤儿院的男孩子才能得到资助，而她，却只是因为一篇文章而得到这个珍贵的、能够改变命运的机会，这对朱蒂来说实在是一个天大的好消息。这位奇怪的长腿叔叔资助她只有一个要求，那就是让她给他写信，回报她在学校的学习情况。而朱蒂，这个单纯快乐的女孩子什么也不隐瞒，不管开心或不开心，高兴或不高兴总是不忘给长腿叔叔写信，虽然长腿叔叔的从不回信也让她伤心过，但是最终她还是选择了原谅，并且一如既往的写信给长腿叔叔。
朱蒂在成长，她变成了一个有梦想，有追求的女孩，并且，她毫不隐瞒并且急切地将自己的想法与唯一的亲人分享。“我想到热带地区去看一看，我想看到整个世界，我终有一天会去的－－我会的，真的，叔叔，当我成了一个伟大的作家，或者艺术家，或者女演员，或者剧作家－－任何一类我能成为的伟大人物吧。我强烈渴望去流浪，一看见地图我就想戴上帽子拿上伞，立即出发。”
朱蒂努力地让自己快乐，她学会了享受生活，学会了从小事中找出让自己快乐的东西，她不会只一味地为了未来而努力，而是学会了珍惜现在。“这还不是最快乐的事！从很多很多琐碎的小事中都能找出很大很大的快乐来－－我发现了快乐的真谛，叔叔，就是活在现在。不要永远活在对过去的悔恨中，也不要总在盼望着将来，而是努力从现在中得到更多。这就像耕田一样，可以广耕，也可以精耕。从此以后，我会精细地活着，享受每一秒钟的时间，享受它的时候就要感觉这是种享受。大部分人并不是在生活，而是在赛跑，他们想达到一些远离地平线的目标。在路上，他们气喘吁吁呼吸困难，失去了欣赏路上漂亮的风景和宁静的乡村的机会。当自己衰老时，他们才认识到自己的精力不够了，达不达到目标已经显得很不重要了。而我呢，则决定在路上坐下来，堆积起所有微小的快乐，即使是我永远不能成为一个伟大的作家。”
朱蒂有了喜欢的人，学校里博学的查比斯少爷吸引了她，并且，他们很快陷入爱河。他们的爱情一直到毕业时也一如既往的甜蜜，甚至，查比斯还向她求婚，但是，她却拒绝了。她正伤心时，从未露过面的长腿叔叔忽然要与她见面，而当她怀着忐忑的心情见到长腿叔叔时却惊奇的发现原来长腿叔叔就是查比斯！于是，他们继续着他们浪漫的爱情……
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